O meia Diego renovou contrato com o Flamengo até dezembro de 2020. O vínculo anterior se encerrava no meio do ano.

O jogador chegou a receber  proposta do Orlando City, dos Estados Unidos, e houve quem desse como certa a saída do jogador. Mas Diego optou pelo Flamengo. 

No Flamengo, Diego conquistou dois títulos: o Campeonato Carioca (2017) e a Florida Cup (2019)